曹操与刘备两大政治集团在数十年的政治斗争中，除运用战争手段攻城掠地以外，曹操集团还多次运用暗杀行动来打击刘备，但由于种种原因，均没有成功 。
兹举两例如下：
其一，徐州刺杀
煮酒论英雄时曹操对刘备说：“今天下英雄，唯使君与操耳 。”阿瞒这一经典名句其实是在暗示玄德，我曹阿瞒才是天下英雄，以后跟着我干不会亏待你 。但他没有料到，此言一出着实把玄德吓了一跳，因为玄德曾与董国舅密谋暗杀曹操，玄德心里有鬼，害怕被曹操看出，所以回去后天天浇菜种地装出对国家大事漠不关心的样子 。不久，玄德想出一条“金蝉脱壳”之计，请求截击袁术，曹操欣然接受，并派出5万军队两名副将随玄德出征 。玄德刚走，谋士程昱、郭嘉就抓住阿瞒的错误狠狠地加以奚落，程昱曰：“昔刘备为豫州牧时，某等请杀之，丞相不听;今日又与之兵：此放龙入海，纵虎归山也 。后欲治之，其可得乎?”郭嘉曰：“丞相纵不杀备，亦不当使之去 。古人云：一日纵敌，万世之患 。”老谋深算的阿瞒被两位谋士训的直咽口水，无以辩驳 。
刘备逃往徐州，阿瞒密令徐州刺史车胄刺杀玄德，却被陈登告密，车胄被关羽手起刀落砍于马下，车胄全家也被张飞尽数杀光 。此次暗杀阿瞒是“赔了夫人又折兵”，不仅送给玄德5万人马，还葬送了一位将军性命 。
其二，汉中暗杀
阿瞒知道玄德已经羽翼丰满，若在三军阵前杀之已非易事，便暗中派出刺客奔赴汉中 。
刺客见了刘皇叔先是倍献殷勤，除对刘备的功绩大唱赞歌之外，还大骂阿瞒“名为汉相实为汉贼”，接着就如何伐魏提出了自己的见解，深得玄德赏识，正当刺客欲接近玄德行刺之时，军师孔明自外而入，孔明察言观色似乎看出破绽，刺客心虚起身如厕，玄德说，这是一位奇人，完全可以与你取长补短 。孔明说，这人可能是刺客 。随后追出，刺客早已逃之夭夭 。
《三国志·诸葛亮传》注引里专门记载了这段史实：曹公遣刺客见刘备，方得交接，开论伐魏形势，甚合备计 。稍欲亲近，刺者尚未得便会，既而亮入，魏客神色失措 。亮因而察之，亦知非常人 。须臾，客如厕，备谓亮曰;“向得奇士，足以助君补益 。”亮问所在，备曰：“起者其人也 。”亮徐叹曰：“观客色动而神惧，视低而忤数，奸形外漏，邪心内藏，必曹氏刺客也 。”追之，已越墙而走 。
分析这两次暗杀，其特点：一是军人暗杀;一是文人暗杀;算是一文一武软硬兼施，但均未奏效 。失败的原因：一是，第一次刘备尚未真正成为曹操的强敌，一些谋士的建议未能引起曹操的足够重视;二是，车胄问计与陈登，他不知道陈登是见风使舵之人;三是，第二次托非所人，派一位文人而且非一般的文人，《三国志》称其“亦诸葛之流亚也”，意即不亚于诸葛亮之人，此人是谁?孔明也一直疑惑 。此人有谋而无勇，善断而不果敢，以至于刺杀行动被孔明识破 。
【曹操曾多次用暗杀手段对付刘备但均未遂】